cholesterol 유도체를 미생물 배양액중에 첨가 배양하면 C-17 ketosteroid가 배양액중에 축적된다. C-19 methyl group을 hydroxylation 했을 경우면 ${Delta}^4$-3-keto system의 존재가 $3{eta}$-acetoxy group이 존재할 때 보다 C-17 ketosteroid의 축적량을 줄이는데 반하여 6, 19-oxido ring을 도입한 경우인 $3{eta}$-acetoxy-$5{alpha}$-chloroxido compound에서는 ${Delta}^4$-3-ketooxido compound 보다 C-17 ketosteroid의 축적량이 오히려 줄어든다.이러한 모순을 해명하기 위하여 $5{alpha}$-bromo-6, 19-oxidocholestanol acetate(XI)을 배양액중에 첨가 배양한 결과는 뜻밖에도 $5{alpha}$-bromo-6, 19-oxidoisoandrosterone이 축척되었다.이 결과 $5{alpha}$-halogen 은 $3{eta}$-hydroxy dehydrogenase에 중대한 영향을 미치고 있다는 것이 명확함으로 다시 $5{alpha}$-fluoro-6, 19-oxidocholestanol acetate(XVI)를 합성하여 $5{alpha}$-bromo, $5{alpha}$-chloro, $5{alpha}$-bromo compound(XVI, IX, XI)을 같은 조건 아래 배양하면서 비교 검토하였다. $5{alpha}$-fluoro compound와 $5{alpha}$-chloro compound의 경우는 양적으로 별차이 없이 6, 19-oxidoandrost-4-ene-3-one(VII)이 축척되나 $5{alpha}$-bromo compound의 경우에는 거이 compound(VII)는 축적되지 않았다. $5{alpha}$-bromo-6, 19-oxidocholestanol acetate 로 부터 얻어지는 $5{alpha}$-bromo-6, 19-oxidoisoandrosterone는 C-17을 치환기로 유도한 19-norsteroid의 합성 원료가 되리라고 믿어진다.