Dehydrogenation of 9,10-Dialkyl-9,10-dihydroanthracene with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

Dehydrogenation of 9,10-Dialkyl-9,10-dihydroanthracene with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
Dehydrogenation of 9,10-Dialkyl-9,10-dihydroanthracene with 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

ㆍ 저자명: 전무진,Lim. Wu-Lang,Jun. Moo-Jin
ㆍ 간행물명: 대한화학회지
ㆍ 권/호정보: 1975년|19권 6호|pp.443-448 (6 pages)
ㆍ 발행정보: 대한화학회
ㆍ 파일정보: 정기간행물|ENG|
PDF텍스트
ㆍ 주제분야: 기타

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서지반출

영문초록

2,3-Dichoro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone을 이용하여 9,10-dialkyl-9,10-dihydroanthracene계열 화학물의 수소이탈 반응이 진행되었다. Alkyl기의 크기가 클 수록 수소이탈 반응의 수득률이 적어지며 트란스화합물이 시스화합물 보다 반응이 빨리 진행됨이 확인되었다ㅏ. 이들의 수소이탈 반응은 이온 메카니즘으로 설명되어진다.

기타언어초록

A series of 9,10-dialkyl-9,10-dihydroanthracene has been dehydrogenated by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in good yields. The yield decreased with the larger alkyl groups in this 9,10-dialkyl-9,10-DHA series(DHA=dihydroanthracene). It is conceivable that trans-9,10-diisopropyl-9,10-DHA was dehydrogenated more rapidly than the cis-isomer, and, bassed on this observation, a concerted mechanism was ruled out and an ionic mechanism is proposed.

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