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Nucleophilic Displacement at Sulfur Center (XI). Reaction of Naphthalenesulfonyl Chlorides with Anilines
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  • Nucleophilic Displacement at Sulfur Center (XI). Reaction of Naphthalenesulfonyl Chlorides with Anilines
  • Nucleophilic Displacement at Sulfur Center (XI). Reaction of Naphthalenesulfonyl Chlorides with Anilines
저자명
이익춘,엄태섭,이억석,Lee. Ik Chon,Uhm. Tae Seop,Lee. Euk Suk
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1978년|22권 5호|pp.281-288 (8 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|ENG|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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영문초록

1-염화 및 2-염화나프탈렌술포닐과 아닐린과의 반응에서 그 반응의 유사 일차 반응속도상수($k_{obs}$)를 구하고 또한 2차 반응속도 상수 $k_2$및 3차반응 촉매속도상수 $k_3$도 $k_{obs}$로 부터 구하였다. 1-염화나프탈렌술포닐과의 반응에서는 Peri-hydrogen 효과가 관측되었다. 또한 Brensted 그림표에서는 큰 값의 ${eta}$와 Hammett 그림표의 기울기로부터 크 음의 ${ ho}$값을 얻었다. 따라서 이 반응의 메카니즘은 매우 낮은 활성화파라미터의 값을 갖는 결과로$S_AN$반응메카니즘과 잘 일치되지만 associative$S_N2$메카니즘으로도 동일하게 잘 설명될 수 있었다.

기타언어초록

Pseudo-first order rate constants $k_{obs}$ were determined for the reactions of naphthalenesulfonyl chlorides (1-NSC and 2-NSC) and anilines. The second order rate constant $k_2$ and third order catalytic $k_3$ were then determined from $k_{obs}$. For 1-NSC peri-hydrogen effect was observed. The large Brønsted ${eta}$ and large negative slopes ${ ho}$ for the Hammett plots were obtained. These results with the unsually low values of activation parameters were consistent with the $S_AN$-elimination mechanism, but these can be equally well interpreted with the associative $S_N2$mechanism.