- 카르보닐탄소원자의 친핵성 치환반응 (제10보). N,N-이치환 염화카르바모일의 친핵성 치환반응
- ㆍ 저자명
- 김시준,송호봉,이익춘,Kim. Shi Choon,Song. Ho Bong,Lee. Ikchoon
- ㆍ 간행물명
- 대한화학회지
- ㆍ 권/호정보
- 1979년|23권 6호|pp.368-373 (6 pages)
- ㆍ 발행정보
- 대한화학회
- ㆍ 파일정보
- 정기간행물| PDF텍스트
- ㆍ 주제분야
- 기타
염화 N,N-이메틸 및 N,N-이에틸카르바모일의 가용매분해반응과 할라이드 교환$(Cl^-,;Br^-,;I^-)$반응, 및 염화 N,N-이페닐카르바모일의 가용매분해반응을 속도론적으로 연구하였다. 속도자료와 MO결과로부터 (1) 이 알킬화합물들은$S_N2$ 메카니즘으로, 이페닐화합물은 $S_N1$ 메카니즘으로 반응함을 알았고, (2) 염화이온교환에서는 결합절단이 중요한 반면, $Br^-$ 및 $I^-$ 교환반응에서는 결합 형성이 중요함을 알 수 있었다.
Kinetic studies have been carried out on solvolyses and halide exchanges $(Cl^-,;Br^-,;I^-)$ of N,N-dimethyl-, N,N-diethylcarbamoyl chlorides, and solvolyses of N,N-diphenylcarbamoyl chloride. Kinetic results together with simple MO analysis indicated that: (a) N,N-dialkylcarbamoyl chlorides reacted via the $S_N2$ mechanism, while N,N-diphenylcarbamoylchloride reacted via the $S_N1$ mechanism; (b) in chloride exchanges, the bond-breaking appeared to be important, whereas in bromide and iodide exchanges, the bond-formation was shown to be important.itrogen atom of pyridine and the hydroxyl proton of oxime, but the result of $pi-complex$ formed between the $pi-orbital$ of pyridine and the hydroxyl proton of the solute