애모무늬잎말이나방의 성 유인물질 (Z)-9-인테트라데센-1-일 아세테이트(1)와 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트(2)를 합성하여 생물활성시험을 수행하였다. 1,8-옥탄디올에서 쉽게 얻을 수 있는 8-브로모옥탄-1-올 THP 에테르를 1-헥신의 리튬음이온과 알킬화시켜 9-테트라데신-1-올 THP 에테르를 얻었다. 이를 Pb/BaSO4 촉매하에서 수소환원시킨 후 PPTS로 보호기를 제거하여 (Z)-9-테트라데센-1-올을 얻었으며 이를 아세틸화시켜 (Z)-9-테트라데센-1-일 아세테이트(1)를 합성하였다. 한편 1,10-데칸디올에서 쉽게 얻을 수 있는 10-브로모데칸-1-올 THP 에테르를 아세틸렌나트륨음이온과 알킬화시켜 11-도데신-1-올 THP 에테르를 얻는다. 이를 다시 부틸리튬으로 처리하여 얻어지는 리튬음이온을 브로모에탄과 반응시켜 11-테트라데신-1-올 THP 에테르를 형성시켰다. 이를 Pd/BaS$O_4$ 하에서 수소환원, 보호기제거 후 (Z)-11-테트라데신-1-올을 거쳐, 아세틸화시켜 (Z)-11-테트라데센-1-일 아세테이트 (2)를 합성하였다. 합성된 성 페로몬에 대한 애모무늬잎말이나방 숫컷의 성 유인력을 시험해본 결과 활성이 있음이 밝혀졌다.
Synthesis and biological activity test are described for the (Z)-9-tetradecen-1-yl acetate(1) and (Z)-11-tetradecen-1-yl acetate(1) and (Z)-11-tetradecen-1-yl acetate(2), the sex pheromone of the summer fruit tortrix moth, Adoxophyes orana. 8-Bromoctan-l-ol THP ether was prepared from 8-bromoctan-l-ol. The lithium anion of 1-hexyne was alkylated with 8-bromoctan-l-ol THP ether gave 9-tetradecyn-l-ol THP ether. Catalytic hydrogenation over Pd/BaSO4 followed by deprotection afforded (Z)-9-tetradecen-l-ol. Acetylation gave (Z)-9-tetradecen-1-yl acetate(1). l0-Bromodecan-l-ol THP ether was obtained from l0-bromodecan-l-ol. In liquid ammonia with THF and HMPA as cosolvents, sodium acetylide could be alkylated with 10-bromodecan-l-ol THP ether to give 11-dodecyn-l-ol THP ether. 11-Dodecyn-l-ol THP ether was then treated with n-BuLi in THF to give the lithium acetylide, which was alkylated with bromoethane to afford 11-tetradecyn-l-ol THP ether. Catalytic hydrogenation, deprotection, and acetylative gave (Z)-11-tetradecen-1-yl acetate(2). The synthetic pheromone thus obtained was attractive to the males of the summer fruit tortrix in the field.
