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팔라듐 촉매를 이용한 디비닐케톤과 디비닐 ${alpha}$-디케톤의 새로운 합성
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  • 팔라듐 촉매를 이용한 디비닐케톤과 디비닐 ${alpha}$-디케톤의 새로운 합성
저자명
김진일,이광혁,임승재,Kim. Jin Il,Lee. Kwang Hyek,Im. Seung Jae
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1989년|33권 5호|pp.522-529 (8 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

팔라듐 촉매를 이용하여 할로겐화 비닐의 CO 첨가반응과 짝지음 반응을 동시에 진행시키는 CO 첨가 호모 짝지음 반응을 실시하여 비교적 좋은 수득률로 대칭 디비닐케톤 및 디비닐 ${alpha}$-디케톤을 합성하였다. 촉매로는 palladium(II) acetate에 2mol%의 리간드를 사용하고 염기는 3당량의 tributylamine, 극성 용매를 사용하여 10기압의 일산화탄소 존재 하에 $100^{circ}C$에서 반응을 실시한 경우 디비닐 ${alpha}$-디케톤을 가장 좋은 수득률로 얻을 수 있었으며, 일산화탄소 상압 하에서는 주로 디비닐케톤이 합성되었다. 또한, 여러가지 할로겐화 비닐에 대해 위와 같은 반응조건으로 반응을 실시해 본 결과 예상한 대로 순조롭게 반응이 진행되어 여러가지의 디비닐케톤 및 디비닐 ${alpha}$-디케톤을 선택적으로 합성할 수 있음을 확인하였다.

기타언어초록

Symmetrical divinyl ketones and divinyl ${alpha}$-diketones were synthesized in moderately good yields through palladium catalyzed carbonylative homocoupling reaction of vinylic halides. Divinyl ${alpha}$-diketones were obtained in the highest yield in the presence of 10 atm of carbon monoxide, using 2 mol% ligand added to palladium(II) acetate as catalyst and three equivalents of tributylamine as base in polar solvent at $100^{circ}C$. Divinyl ketones were synthesized mainly under atmospheric pressure of carbon monoxide. The reaction was also proceeded to several other vinylic halides under the above reaction condition. Thus, divinyl ketones and divinyl ${alpha}$-diketones were synthesized selectively as expected.