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루테늄 착물 촉매를 이용한 디올 및 트리올과 아민과의 반응
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  • 루테늄 착물 촉매를 이용한 디올 및 트리올과 아민과의 반응
저자명
심상철,윤영주,이재욱,이동엽,심재구,김주희,허근태,Shim. Sang Chul,Youn. Young Zoo,Lee. Jae Wook,Lee. Dong Yeob,Shim. Jae Goo,Kim. Ju Hee,Huh. Keun Tae
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1993년|37권 11호|pp.967-973 (7 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

1,6-헥산디올과 1,7-헵탄디올과 같은 ${alpha},{omega}$-디올은 180$^{circ}$C, 24시간, 촉매량의 루테늄 착물존재하에서 이차아민과 반응하여 좋은 수득율로 대응하는 생성물인 디아미노화합물이 얻어졌다. 디아미노화합물의 수득률은 ${alpha},{omega}$-디올과 이차아민의 몰비에 의해 영향을 받았으며, 또한 반응은 채택한 포스핀 배위자의 성질에의해 영향을 받았다. 한편으로 디옥산 용매내에서 루테늄-포스핀 촉매와 방향족 일차아민 및 1,2,6-헥산트리올을 180$^{circ}$C, 3시간 반응시키면 선택적으로 1-치환-2-히드록시 과수소아제핀이 좋은 수득율로 주어졌다. 이 생성물의 선택적 합성은 두 개의 일차히드록시기가 보다 우선적으로 산화함을 보여주고 있다. 수득율은 방향족 아민의 파라-, 메타- 및 오르토 치환기의 순서에 따라 감소하였다.

기타언어초록

${alpha},{omega}$-Diols such as 1,6-hexanediol and 1,7-heptanediol react with secondary amines in the presence of catalytic amount of ruthenium complex at 180$^{circ}$C for 24 hrs to give the corresponding diamino compounds in good yields. The yield of diamino compound was affected by the molar ratio of ${alpha},{omega}$-diol to secondary amine. The reaction was also affected by the nature of the phosphorus ligands employed. On the other hand, aromatic primary amines react with 1,2,6-hexanetriol in the presence of RuCl_3{cdot}H_2O-3PPh_3$ at 180$^{circ}$C for 3 hours under argon atmosphere to give selectively 1-substituted aryl-3-hydroxyperhydroazepines in good yields. Selective synthesis of these products show that two primary hydroxy groups (1,6-positions) oxidize predominantly than secondary hydroxy group (2-position) by ruthenium-phosphorus complex. The yields were decreased according to the order of para-, meta- and ortho-substituent.