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Benzylbenzenesulfonate류의 구조-반응성 관계 (1 보). Benylbenzenesulfonate류와 피리딘류의 반응 메카니즘
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  • Benzylbenzenesulfonate류의 구조-반응성 관계 (1 보). Benylbenzenesulfonate류와 피리딘류의 반응 메카니즘
저자명
정덕영,박종환,권정민,여수동,심광택,Cheong. Duk-Young,Park. Jong-Hwan,Kweon. Jeong-Min,Yoh. Soo-Dong,Shim. Kwang-Taik
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1994년|38권 12호|pp.915-920 (6 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

치환(Z)-벤질(X)-아렌 술포네이트류와 치환(Y)-피리딘과의 Menschutkin형 반응을 $35circC$ 아세토니트릴 용액에서 전기전도도법으로 측정하였다. 이 반응의 2차 반응속도상수로부터 Hammett $ ho$값을 구하였다. 음의 $ ho_Y$값은 전이 상태에서 친핵체로부터 기질의 벤질기에 하전이동이 일어나 친핵체의 질소에 양의 하전을 띤다. 양의 $ ho_X$값은 이탈기인 술포네이트에 음의 하전이 발달되어 있음을 나타내며 음의 $ ho_Z$값은 반응 중심인 벤질 탄소에 양의 하전을 띠고 있음을 각각 나타낸다. 복합 Hammett의 상호작용 항은 │$ ho_YZ$│ > │$ ho_XY$│ > │$ ho_ZX$│의 순으로 나타났으며 이들의 결과로부터 치환 benzyl arenesulfonate류와 치환 pyridine류의 반응은 dissociative $S_N2$으로 진행됨을 알 수 있었다.

기타언어초록

The Menschutkin type reactions of substituted (Z)-benzyl (X)-arenesulfonates with substituted(Y)-pyridines were studied by the electroconductometric method in acetonitrile at $35circC$. Hammett $ ho$ values were calculated by the second order rate constants for the reaction of substituted (Z)-benzyl (X)-arenesulfonates with substituted (Y)-pyridines. The negative $ ho_Y$ values meant positive charge development on the nitrogen of pyridine at transition state owing to the charge development on the oxygen atom of benzenesulfonate. And the negative $ ho_Z$ values meant positive charge development on the benzylic carbon. Application of the multi-Hammett interaction,│$ ho_YZ$│ > │$ ho_XY$│ > │$ ho_ZX$│, the Menschutkin type reaction of substituted benzyl arenesulfonates with substituted pyridines was shown to be dissociative $S_N2$ mechanism.