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Ethyl 2,6-Di-O-benzyl-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-$eta$-D-glucopyranosyl)-1-thio-$eta$-D-galactopyranoside의 합성법의 개발 및 갈락토스 받게의 2,3,4-OH기들의 위치 선택성에 대한 연구
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저자명
박정수,윤신숙,윤미경,전근호,남정이,Park. Jung Soo,Yoon. Shin Sook,Yun. Mi Kyung,Chun. Keun Ho,Nam Shin. Jeong E.
간행물명
대한화학회지
권/호정보
1998년|42권 5호|pp.549-558 (10 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

Campylobacter jejuni 그램 음성균의 O-antigen 부위를 구성하는 반복 단위 삼탄당 합성의 주요 중간체인 이당류들을 글루코스아민 주게와 갈락토스 받게를 ${eta}(1{ ightarrow}3)$ 클리코시드 결합으로 연결함으로서 합성하였댜. 이들의 합성 과정에서 갈락토스 당 부위의 2, 3, 4 번 OH기들의 글루코스아민 받게에 대한 높은 위치선택성이 발견되었으며 이를 이용하여 2, 4번 OH에 대한 선택적 보호과정을 생략할 수 있었고 결과적으로 합성과정을 단축시킬 수 있었다.

기타언어초록

O-Antigenic part of Campylobacter jejuni gram negative bacteria was reported to consist of a repeated trisaccharide unit. The disaccharides, GlcNAc-Gal derivatives, as key intermediates for the synthesis of trisaccharide repeating units were synthesized. At the $eta(1{ o}3)$ glycoside bond formation step between 3,4,6-tri-O-acctyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-${eta}$-D-glucopyranosyl bromide and galactosyl acceptors, high regioselectivities between 2, 3, and 4-OH groups of galactosyl acceptors were found. As a result, no further selective protection steps for OH groups of galactosyl acceptors was necessary, and more effective and compact synthetic scheme was achieved.