본 연구에서는 뛰어난 주름개선효능을 가지고 있지만 수용액상에서의 낮은 용해도로 인해 사용에 제약이 있는 UA의 용해도를 향상시키기 위하여 HP-$eta$-CD와의 포접체를 형성하는 UA함유 제제를 제조하고자 하였으며 특히 초임계유체 공정기술을 포접화합물 제조에 도입하여 초임계 기술의 적용의 가능성을 조사하였다. UA의 용해도를 증가시키기 위한 제조방법으로 HP-$eta$-CD와의 혼합물을 반죽법, 용매증발법 및 초임계유체공정을 이용하여 제조하고, 각 제조시료들의 용해도 증가 및 특성을 확인한 결과 용매증발법과 초임계 ASES공정에 의해 물에 대한 용해도가 증가된 UA/HP-$eta$-CD 제제를 얻을 수 있었다. 각 방법에 의해 제조된 UA 함유 제제의 화장품 제형에서의 안정도 실험을 수행하였으며 실험결과 유화제형에서는 모든 제제가 시간 및 온도에 대한 안정성을 보였으나 가용화제형에서는 ASES 제제와 Ursolisome 제제의 경우 시간이 경과하거나 함유 UA농도가 증가함에 따라 화장품 제형의 현탁도가 증가함을 확인할 수 있었다.
In this work ursolic acid (UA), a poorly water-soluble compound, was inclusion complexed with 2-hydroxypropyl-$eta$-cyclodextrin (HP-$eta$-CD) by various methods such as kneading, solvent evaporation and two types of supercritical fluid processes. The solubility and characteristics of these UA/HP-$eta$-CD complexes were investigated by scanning electron microscopy, x-ray diffraction and HPLC. The water solubilities of the two complexes obtained from solvent evaporation and ASES processes were observed to increase up to 6$sim$240 folds and 12$sim$56 folds, respectively, compared with that of unprocessed UA. The stability of UA/HP-$eta$-CD complex samples in cosmetic formulations was examined at various temperatures for one month. The UA/HP-$eta$-CD complex prepared by solvent evaporation was found to be most stable among all the cosmetic formulations tested in our experiments.
