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Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)2/P(tBu)3-HBF4 as a Sonogashira Coupling Reagent
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  • Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)2/P(tBu)3-HBF4 as a Sonogashira Coupling Reagent
  • Facile Synthesis of Natural Moracin Compounds using Pd(OAc)2/P(tBu)3-HBF4 as a Sonogashira Coupling Reagent
저자명
Lee. Jae Jun,Yun. So-Ra,Jun. Jong-Gab
간행물명
Bulletin of the Korean Chemical Society
권/호정보
2014년|35권 12호|pp.3453-3458 (6 pages)
발행정보
대한화학회
파일정보
정기간행물|ENG|
PDF텍스트
주제분야
기타
이 논문은 한국과학기술정보연구원과 논문 연계를 통해 무료로 제공되는 원문입니다.
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기타언어초록

An efficient and practical synthesis of natural moracins, which have diverse range of biological properties including anticancer, antioxidant, and antibacterial activities, has been achieved using $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ as a Sonogashira coupling reagent which solved the unreactive problems in case of higher electron density of haloaryl compounds in the reaction. Lowering electron density of halophenol with acetylation and changing Sonogashira coupling reagent from $PdCl_2(PPh_3)_2$ to $Pd(OAc)_2/P(^tBu)_3-HBF_4$ smoothly produce the benzofuran structures in the syntheses of moracins M, N and S. The electron deficient halobenzaldehyde, however, easily forms the benzofuran using original Sonogashira conditions, and utilized for the first synthesis of moracin Y.